Предизвикателството на Chatterbox беше ежегодно предизвикателство, което започна през 2001 г. и беше предназначено да тества способността на chatterbot да симулира истински човек в разговор. Всеки от тях бе преценен въз основа на това колко добре отговаря на серия от въпроси и цялостния разговор.

За съжаление, в края на 2015 г. уебсайтът на Chatterbox Challenge излезе офлайн, но все още може да бъде намерен в интернет архива с всички предишни разговори.

AI, Условия за изкуствен интелект, Чатърбот, награда на Лебнер, тест на Тюринг