Разработена съвместно от Microsoft и IBM за работа с микропроцесори на Intel, OS / 2 първоначално е била 16-битова операционна система. Той е проектиран да работи с 286 процесора и е представен за първи път през 1987 г. OS / 2 по-късно се превръща в графичен интерфейс, подобен на Windows, но също поддържа команден ред. Всъщност много OS / 2 и DOS команди са еднакви.

През 1992 г. беше пусната нова 32-битова версия за 386 и по-високи компютри и беше единствено продукт на IBM. По-късно през 1994 г. IBM пусна версия, наречена OS / 2 Warp, която включва достъп до интернет и допълнителни функции. В същото време Microsoft работи върху OS / 2 версия 3.0; но по-късно става Microsoft Windows NT.

OS / 2, особено в по-късните версии, се счита за по-добра от Windows в някои области. Въпреки това, той никога не е станал толкова популярен като операционните системи на Microsoft, а разработчиците на софтуер никога не са създавали значителен брой програми, които да работят основно под OS / 2.

IBM официално обявява на 14 юли 2005 г., че всички продажби на OS / 2 ще приключат на 23 декември 2005 г. и че цялата поддръжка от IBM за OS / 2 ще приключи на 16 декември 2005 г.

Условия на операционната система